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烷基-β-D-吡喃木糖苷溶解性、表面張力、乳化性能等理化性質(zhì)研究(一)

來源:中南大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版) 瀏覽 750 次 發(fā)布時間:2025-03-03

采用三氯乙酰亞胺酯法,以D-木糖為原料,經(jīng)全乙?;1位選擇性脫乙?;?,轉(zhuǎn)化成三氯乙酰亞胺酯,以一系列醇為受體與之進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)及脫保護(hù),選擇性地合成9種不同碳鏈長度的烷基-β-D-吡喃木糖苷。目標(biāo)化合物經(jīng)核磁共振技術(shù)對結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征,利用偏光顯微鏡、熱分析儀等對其性能進(jìn)行測試。研究結(jié)果表明:正辛基和正壬基-β-D-吡喃木糖苷在低濃度時能使表面張力下降到較低值,且具有較好的發(fā)泡性,正壬基-β-D-吡喃木糖苷有較好的乳化性;當(dāng)烷基鏈長≤9時,烷基β吡喃木糖苷的溶解熵都隨溫度升高呈下降趨勢;當(dāng)為7和8時,其糖苷具有較大的溶解焓;目標(biāo)化合物均具有液晶現(xiàn)象。


糖類化合物及其衍生物不僅為生物體的生命活動提供必要的能量,而且在核酸、蛋白質(zhì)、糖類化合物、脂質(zhì)四大類生命分子中地位獨特,起著聯(lián)系核酸、蛋白質(zhì)和脂質(zhì)生物分子的樞紐作用。糖類化合物作為生物綴合物中結(jié)構(gòu)各異的親水性結(jié)構(gòu)砌塊,與蛋白質(zhì)和脂類化合物等結(jié)合成糖蛋白和糖脂等影響著它們的折疊和功能響應(yīng)。木糖是被子植物細(xì)胞壁成分中含量居第2的以木聚糖(xylan)方式存在的最豐富的糖。木聚糖屬于雜多糖,由1,4-β-D-木糖殘基組成主鏈,側(cè)鏈上連有α-L-阿拉伯糖等,在農(nóng)業(yè)殘留物玉米的穗軸、棉籽殼等中質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高,易于通過酸解法高效生產(chǎn)相應(yīng)的木糖。糖類化合物廉價及豐富,羥基眾多,具有優(yōu)異的親水性,通過結(jié)構(gòu)改造,在其還原端與脂肪鏈的醇相連,形成高表面活性的雙親類型O-糖苷分子,符合表面活性劑的結(jié)構(gòu)要求,從而可開發(fā)成糖苷類表面活性劑。由于這種糖苷所用的主要原料為糖類化合物和脂肪鏈的醇,具有可再生性,在結(jié)構(gòu)生物學(xué)、醫(yī)學(xué)、洗滌劑、環(huán)保等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用價值。


基于糖苷具有來源豐富、生態(tài)相容性好、配伍性良好、無毒性、穩(wěn)定酶在水溶液中的催化功能作用,符合可持續(xù)發(fā)展要求,成為新型的表面活性劑。烷基-β-D-吡喃木糖苷可采用酶催化法或化學(xué)合成法合成。盡管酶催化法選擇性好、收率高、制備條件溫和,但存在酶的篩選、活性的差別、溶劑的篩選、酶促反應(yīng)的平衡與時間監(jiān)控及復(fù)雜的分離純化等問題。采用一鍋法,以酸為催化劑使D-木糖或木聚糖與醇發(fā)生Fischer糖苷化反應(yīng),存在操作溫度較高和反應(yīng)時間較長、產(chǎn)物構(gòu)型非單一、精制困難等問題;轉(zhuǎn)糖苷法得到的也為精制困難的混合型糖苷;離子液體的引入雖然使反應(yīng)效率提高,但存在離子液體污染產(chǎn)品等問題。Koenigs?Knorr法為一種經(jīng)典的立體選擇性合成糖苷的方法,溴代木糖穩(wěn)定性較差,特別容易分解,且主要采用銀鹽和汞鹽等重金屬的鹽類為偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑,容易造成重金屬廢液累積,嚴(yán)重污染環(huán)境,并存在反應(yīng)的有效性與保護(hù)基團(tuán)的選擇性問題;雖然PETROVI?等采用維生素B12為偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑,但存在成本過高的問題。


采用全乙?;哪咎?2)在四氯化錫催化下與一系列脂肪醇發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),對時間要嚴(yán)格控制,否則有部分轉(zhuǎn)化成α-異構(gòu)體,當(dāng)時間過長時,還會形成以α-糖苷為主的產(chǎn)物和少量2-位脫保護(hù)的糖苷副產(chǎn)物。參考烷基-β-D-葡萄糖苷等合成與性能研究成果,按照Scheme1所示的路線,以D-木糖(1)為原料通過乙酰化、脫1-位乙酰基、與三氯乙腈反應(yīng),得到相應(yīng)的三氯乙酰亞胺酯(4)。采用易于構(gòu)筑1,2-反式糖苷鍵的三氯乙酰亞胺酯法,以三氟化硼乙醚作糖苷化偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑,使得具有鄰基參與效應(yīng)的三氯乙酰亞胺酯(4)與相應(yīng)的脂肪醇反應(yīng)及相應(yīng)的脫乙酰基保護(hù),合成一系列烷基-β-D-吡喃木糖苷,如圖1所示。本文作者對其溶解性、表面張力、乳化性能、液晶性能、熱穩(wěn)定性等理化性質(zhì)進(jìn)行研究。


1實驗


1.1試劑與儀器


儀器為:DM-LM-P型偏光顯微鏡(德國leiea公司);BRUKER-AVANCE-400型核磁共振儀(瑞士Bruker公司);X-4數(shù)字顯示顯微熔點測定儀(河南鞏義市英峪儀器廠);TGAQ50型熱分析儀(美國PE公司);DP-A精密數(shù)字壓力溫度計(南京桑力電子設(shè)備廠);表面張力測定使用芬蘭Kibron公司生產(chǎn)的Delta-8全自動高通量表面張力儀;TLC分析使用青島海洋化工廠分廠的涂層厚度為0.20~0.25 mm的HF254型硅膠板。


試劑為:顯色觀察體積分?jǐn)?shù)為30%的硫酸甲醇溶液;使用青島海洋化工廠的0.075~0.150μm硅膠進(jìn)行柱色譜分離。所用試劑均為市售化學(xué)純或分析純,實驗用水均為蒸餾水。


1.2正辛基-β-D-吡喃木糖苷(6e)的合成


往100 mL的圓底燒瓶中依次加入2.20 g(5.23 mmol)化學(xué)物4(見圖1)、10 mL二氯甲烷(4×10?10 m分子篩干燥)和2.48 mL(15.69 mmol)正辛醇,攪拌下冰水浴冷卻至0℃左右,滴加0.65 mL(5.23 mmol)三氟化硼乙醚溶液,攪拌反應(yīng)5 h,TLC(石油醚與乙酸乙酯體積比即(石油醚):(乙酸乙酯)=2:1)監(jiān)測反應(yīng)完全。反應(yīng)液依次經(jīng)飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水溶液洗滌,采用無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液濃縮,柱層析((石油醚):(乙酸乙酯)=10:1)分離,得到白色固體化合物5e(1.12 g,產(chǎn)率55%),用于下一步脫保護(hù)反應(yīng)。

圖1 6a~6i目標(biāo)化合物的合成路線


往100 mL的圓底燒瓶中加入5.00 g(12.87 mmol)化合物5e和40 mL無水甲醇,攪拌溶解,用甲醇鈉的甲醇稀溶液(甲醇鈉質(zhì)量與甲醇稀體積為1:5 g/mL)調(diào)節(jié)溶液的pH至約10.0,室溫反應(yīng)5 h,TLC(乙酸乙酯)監(jiān)測反應(yīng)完全。用732型陽離子樹脂調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH=7,過濾,濾液濃縮,柱層析(乙酸乙酯)分離,得到白色固體化合物6e(2.74 g,產(chǎn)率81%)。


其他烷基吡喃木糖苷(化合物6a~6d和6f~6i)的合成,分別用相應(yīng)的醇代替,合成方法同上。


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